Родился 24 марта 1960 года в городе Выборг Ленинградской области. Богатая европейская архитектура города и учёба в Выборгской художественной школе предопределили профессиональный путь архитектора.
В 1979 году он с отличием окончил Ленинградский архитектурно-строительный техникум по специальности «Архитектура». После службы в армии продолжил обучение в Ленинградском инженерно-строительном институте, который окончил в 1988 году.
Важную роль в становлении Сергея Орешкина как профессионала сыграли выдающийся советский архитектор, авангардист Лазарь Хидекель и его сын Марк Хидекель, опыт которых ему удалось перенять, работая с ними бок о бок в научной экспериментальной архитектурной мастерской.
После обучения амбициозному архитектору поступало множество предложений о работе с разных уголков страны, но любовь к Северной столице оказалась сильнее — он остался в Ленинграде. В 1991 году С. И. Орешкин создал Архитектурное бюро «Архитектурный Ленинград» (сокр. «А.Лен»), которое начало свою работу с 28 марта. А уже 6 сентября Ленинград официально был переименован в Санкт-Петербург.
Традиции ленинградской архитектурной школы не только символично остались связанными с мастерской, но и на деле. Сергей Иванович всегда акцентирует внимание своих архитекторов на том, что нужно изучать историю места, контекст окружающей застройки, с вниманием относится к именам великих зодчих, создавших образцы качественной и продуманной архитектуры в городе.
Под руководством Сергея Орешкина в «А.Лен» разработано множество известных проектов: здания финского визового центра на углу ул. Марата и ул. Стремянной (2010), Академии волейбола им. Платонова (2006), комплекса «Олимп» (2007), аквапарка «Вотервиль» на ул. Кораблестроителей (2006), жилых домов «Астон Графтио» (2008), «Северный Palazzo» (2009), «Эгоист» (2006), «Малахит» (2011) и «Лазурит» (2010), жилого комплекса «Олимпийская деревня» (2009), жилого дома на улице Чапаева (2015) с романтическим образом дома-замка северного модерна и многих других построек в Санкт-Петербурге.
Неординарные проекты тоже заняли своё место в портфолио архитектора: здания спортивного комплекса «Хоккейный город» для команды СКА в Санкт-Петербурге (открыт в 2017), жилого комплекса «Морская резиденция» (2014), отеля «Mercure Saransk Center» в Саранске к Чемпионату мира по футболу FIFA (открыт в 2018).
Береговые линии Петербурга, в том числе намывные территории Васильевского острова, — особое место для петербуржцев. Среди построек здесь уже представлены и продолжают появляться новые объекты «А.Лен». Например, комплекс зданий Пассажирского Порта Санкт-Петербурга «Морской фасад» (2008-2011), Мультиформатный жилой комплекс «Golden City» (2015-2025), Жилой комплекс «Bashni Element», Премиальный комплекс резиденций «17/33 Петровский остров».
В 2012 году Сергей Иванович инициировал разработку программы «Идеальные квартиры», оптимизирующей процессы проектирования жилых комплексов. Основой послужил накопленный опыт проектирования и значительный объём материалов по типологии квартир Архитектурного бюро «А.Лен». В 2018 году программа была запатентована.
С. И. Орешкин вместе со своей командой креативщиков и рабочими группами активно участвуют в городских архитектурных конкурсах. Среди значимых стоит отметить проекты Музейно-выставочного комплекса для размещения Государственного мемориального музея обороны и блокады Ленинграда (2017); Мемориала с парковой зоной, посвящённый Ленинградской битве (2024) и Административного комплекса с вестибюлем станции метро «Лиговский проспект-2» (2025), который, кстати, был поддержан большинством горожан.
«Архитектор несёт ответственность не только перед заказчиком, но и перед городом» — любимая фраза Сергея Орешкина. Можно называть её девизом, кредо или ориентиром в работе. Но именно это напоминание о «важном» помогает зданиям архитектора аккуратно встраивается в городскую ткань. Каждый его проект — это попытка улучшить среду, создать новое общественное пространство или задать планку качества для будущей застройки. Ведь после каждого из нас остаётся то, на что будут ориентироваться уже потомки.